Uwe Holy wurde 1940, Jochen Holy wurde 1942 geboren.

Nach Abschluss der Internatsschule mit Abitur studiere Jochen Holy zunächst Volkswirtschaft, mit dem Ziel gemeinsam mit seinem Bruder später die großväterliche Schneiderei "Hugo Boss" zu übernehmen. Uwe Holy absolvierte eine Lehre zum Diplom-Kaufmann. Nach dem Abschluss ihrer Ausbildungen starteten sie im Jahr 1969, im Alter von 28 und 29 Jahren, ihre Karriere im Familienunternehmen "Hugo Boss", welches bereits den Namen ihres Großvaters Hugo Ferdinand Boss trug. Gegründet wurde das Haus bereits im Jahr 1923 in Metzingen.

Der Schwerpunkt der Produktion lag in der Herstellung von Arbeits- und Berufsbekleidung. Trotz eines Jahresumsatzes von 3,5 Mio. DM stand das Unternehmen wirtschaftlich auf der Kippe. Die mittelständische Kleiderfabrik wurde daraufhin in den folgenden Jahren zum exklusiven Herrenschneider umgerüstet. Ziel wurde es, auf Konfektionsbasis edle Stoffe im klassischen Design zu verarbeiten und die Marke im Luxus-Segment zu platzieren. Der Name ihres Großvaters wurde binnen weniger Jahre zum Inbegriff deutscher Männermode. Beide Brüder entwickelten einen starken Teamgeist, der einzigartig in Deutschland war.

Jochen Holy wurde zuständig für Kollektion, Marketing und Werbung, Uwe Holy für Verwaltung, Personal und Beschaffung. Das System Holy funktionierte dabei nach dem Grundsatz: "Nur im Team sind wir stark." Ihren Durchbruch feierte die Marke zu Beginn der 1980er Jahre. Neben eleganten Anzügen für Manager erweiterte das Unternehmen seine Palette um Sport- und Freizeitbekleidung. Insbesondere Sweatshirts des Hauses, auf denen das "BOSS-Logo" in großen Lettern zu sehen war, wurden zum Kult- und Statussymbol. Ab Mitte der 1980er erfolgte die weltweite Expansion. Dabei verstanden sie es außerhalb der Hoheitsstellung der englischen und italienischen Mode durch Innovationen im Zeitgeist einem deutschen Label, sowohl im klassischen als auch im sportlichen Segment, eine Spitzenstellung einzuräumen.

Im Jahr 1984 wandelten die Brüder das schwäbische Unternehmen in eine Aktiengesellschaft um und platzierten nach und nach erst Vorzugs-, dann Stammaktien an der Börse. Vorsitzender des Vorstandes wurde Werner Baldessarini, der erfolgreich unter dem Namen "Werner Baldessarini" eine noch exklusivere Serie im Haus platzierte. 1989 verkauften Jochen und Uwe Holy die Mehrheit des stimmberechtigten Kapitals. Als die Brüder Holy 1993 die "HUGO BOSS AG" verließen, betrug der Umsatz knapp 1 Mrd. DM. Im Geschäftsjahr 2000 machte das Unternehmen einen Umsatz von 1,8 Milliarden Mark und einen Gewinn von 213 Millionen Mark.

Uwe und Jochen Holy hatten indes 1984 den Mantelproduzenten "Friedrich Straehl" gekauft und umbenannt. Erst produzierte das Unternehmen für andere Label, von 1993 an wurde die eigene Marke "Strellson" aufgebaut. Die "Strellson AG" ist zu jeweils 50 Prozent im Besitz der Brüder Jochen und Uwe Holy. Sie beschäftigt rund 125 Mitarbeiter und ist in 40 Ländern aktiv. Zur Gruppe gehören ein Produktionsbetrieb in Portugal und die im höheren Segment angesiedelte Modemarke "Windsor". Weiter hält "Strellson" 30 Prozent an der Modemarke "Joop!". Seit 1999 besteht ein Lizenzabkommen mit dem US-amerikanischen Designer Tommy Hilfiger.

Gestaltung, Produktion und Vertrieb der Europa-Kollektion werden in Kreuzlingen ausgeführt. Zum direkten Vertrieb wurde Mitte der 1990er Jahre die Einzelhandelskette "Holy's" gegründet. Seit 1996 stiftet die HUGO BOSS AG einen renommierten Preis für Gegenwartskunst, den die "Solomon R. Guggenheim Foundation" alle zwei Jahre in New York vergibt. Dabei entwickelte sich der "HUGO BOSS Prize" zur Auszeichnung mit internationaler Beachtung. Uwe Holy gilt als nüchtern-praktisch veranlagt. Genauso wie bei "HUGO BOSS" ist er heute bei "Windsor" und "Strellson" für das Organisatorische verantwortlich. Jochen Holy ist zuständig für die Kollektionen, das Marketing und die Werbung. Ihn findet man sowohl in der Wirtschafts- als auch in der Hochglanzpresse.

Uwe und Jochen Holy sind verheiratet. Die Kinder der Unternehmer starteten ebenso eine Karriere innerhalb der Modebranche. Gemeinsam wurden die Brüder auf rund 750 Mio. Euro Privatvermögen geschätzt.